噻蟲胺

基本信息

中文通用名：噻蟲胺[1]

英文通用名：clothianidin

英文別名 (E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)methyl~-N-methyl-N-nitro; 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine; (E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-nitroguanidine

分子式：C6H8ClN5O2S

分子量 249.7

CAS NO. 210880-92-5;205510-53-8

化學(xué)名稱：(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍

理化性質(zhì)：原藥外觀為結(jié)晶固體粉末，無嗅，熔點176.8℃。

噻蟲胺是新煙堿類中的一種殺蟲劑，是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑，其作用與煙堿乙酰膽堿受體類似，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸活性。主要用于水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲、葉蟬、薊馬、飛虱等半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑，具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對作物無藥害、使用安全、與常規(guī)農(nóng)藥無交互抗性等優(yōu)點，有卓越的內(nèi)吸和滲透作用，是替代高毒有機磷農(nóng)藥的又一品種。其結(jié)構(gòu)新穎、特殊，性能與傳統(tǒng)煙堿類殺蟲劑相比更為優(yōu)異，有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。

新煙堿類殺蟲荊噻蟲胺(clothianidin)由拜耳公司和日本Takeda武田公司共同進行全球市場開發(fā)。該品種已在日本用于水稻、果樹、茶葉、草皮和觀賞作物。clothianidin是武田公司繼烯啶蟲胺(nitenpyram)之后，發(fā)現(xiàn)的又一個煙堿類殺蟲劑，屬第二代，與第一代的nitenpyram 相比，其分子結(jié)構(gòu)的主要差別為：一是用氯代噻唑基團取代了吡啶基團；二是用硝基亞胺取代了硝基亞甲基部分。5位上的甲基提高了對刺吸害蟲的活性．而2一氯一5一噻唑基雜環(huán)則對咀嚼口器害蟲產(chǎn)生更高的效果 。

目前國內(nèi)外報道的合成方法主要有：(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N/-硝基-S-甲基異硫脲反應(yīng)；(2)2-氯-5-氯甲基-l，3-噻唑與N-甲基-N，-硝基脲反應(yīng)；(3)2-氯-5-氯甲基-1，3-噻唑與N-硝基-S-甲基異硫脲反應(yīng)。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲，再甲胺化得到產(chǎn)物；(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪制備產(chǎn)物。