中文名稱:二溴甲烷

英文名稱:Dibromomethane

別名:4-甲苯基硫脲對(duì)甲基苯基硫脲

更多名稱:4-Tolythioureap-Methylphenylthiourea 4-Methylphenylthiourea

CAS號(hào):74-95-3

分子式:CH2Br2

分子量:173.8346

SMILES：BrCBr

EINECS：200-824-2

1.性狀：無色透明液體[9]

2.熔點(diǎn)（℃）：-52.5[10]

3.沸點(diǎn)（℃）：96~98[11]

4.相對(duì)密度（水=1）：2.48[12]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：6.05[13]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：5（20℃）[14]

7.臨界溫度（℃）：309.8[15]

8.臨界壓力（MPa）：7.15[16]

9.辛醇/水分配系數(shù)：1.7[17]

10.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。[18]

11.黏度（mPa·s,20oC）：10.2

12.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：36.4

1.有機(jī)合成原料?？勺魅軇?、制冷劑、阻燃劑和抗爆劑組分；在醫(yī)藥上用作消毒劑和鎮(zhèn)靜劑；還用于農(nóng)藥腈菌唑和其他有機(jī)合成等。2.二溴甲烷能參與親核取代反應(yīng)，其反應(yīng)活性介于二氯甲烷和二碘甲烷之間，通常弱于一般的烷基溴試劑。二溴甲烷是一個(gè)有效的亞甲基羧醛形成試劑，因而它參與的反應(yīng)通常不可逆。不僅能形成順式羧醛，而且還能與糖類化合物反應(yīng)形成穩(wěn)定的反式羧醛 (式1)[1]。由于反應(yīng)底物羥基的存在，反應(yīng)可以在極性溶劑如水中進(jìn)行，但需要相轉(zhuǎn)移試劑如溴化四丁基銨的參與。類似的反應(yīng)還可以采用其它相轉(zhuǎn)移催化劑如烷基三甲基銨來實(shí)現(xiàn)鄰苯二酚的亞甲基羧醛化反應(yīng) (式2)[2] 和巰基苯酚的單硫羧醛化反應(yīng) (式3)[3]。二溴甲烷還能用于烯醇式陰離子的單溴化反應(yīng)。由于烯醇式陰離子通常都能產(chǎn)生很高的空間位阻，因此與二溴甲烷不會(huì)發(fā)生雙取代反應(yīng)。典型的例子如環(huán)丁烷羧酸酯 (式4)[4] 和四氫萘酮羧酸酯的溴甲基化反應(yīng) (式5)[5]。二溴甲烷與Zn和TiCl4組成的混合試劑能在溫和條件下高產(chǎn)率地將羰基C=O轉(zhuǎn)換為C=CH2，是一個(gè)有效的羰基化合物的亞甲基化試劑。這種混合試劑與傳統(tǒng)的Wittig試劑相比最大的優(yōu)點(diǎn)是不會(huì)導(dǎo)致酮的烯醇化反應(yīng)，因此用途非常廣泛，如天然產(chǎn)物的合成 (式6)[6] 以及普通手性試劑的轉(zhuǎn)換 (式7)[7]。二溴甲烷還能取代二碘甲烷參與烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng) (式8，式9)[8]。該反應(yīng)需要金屬Zn的參與，并且Zn的活性會(huì)極大影響反應(yīng)的產(chǎn)率。通常是加入氯化亞銅或乙酰氯來活化金屬Zn，進(jìn)而形成反應(yīng)中間體(溴甲基)溴化鋅來實(shí)現(xiàn)環(huán)丙烷化反應(yīng)。3.用于有機(jī)合成，