產(chǎn)品關(guān)鍵詞：
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基本信息
中文名稱:二溴甲烷
英文名稱:Dibromomethane
別名:4-甲苯基硫脲 對甲基苯基硫脲
更多名稱:4-Tolythiourea p-Methylphenylthiourea 4-Methylphenylthiourea
CAS號:74-95-3
分子式:CH2Br2
分子量:173.8346
SMILES：BrCBr
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明液體[9]
2.熔點(diǎn)（℃）：-52.5[10]
3.沸點(diǎn)（℃）：96~98[11]
4.相對密度（水=1）：2.48[12]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.05[13]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：5（20℃）[14]
7.臨界溫度（℃）：309.8[15]
8.臨界壓力（MPa）：7.15[16]
9.辛醇/水分配系數(shù)：1.7[17]
10.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、*、丙酮、氯仿。[18]
11.黏度（mPa·s,20oC）：10.2
12.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：36.46
13.比熱容（KJ/(kg·K),20oC）：0.66 14.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.1026
15.相對密度（20℃，4℃）：1.4970
16.相對密度（25℃，4℃）：1.4842
17.偏心因子：0.210
18.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：22.344
19.van der Waals面積（cm2·mol-1）：5.530×109
20.van der Waals體積（cm3·mol-1）：39.430
21.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：105.1
22.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：293.39
23.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：54.55
存儲(chǔ)方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[28] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、鋁、金屬粉末、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.三溴甲烷法 先用三氧化二砷和液堿反應(yīng)，配制亞砷酸鈉液。將亞砷酸鈉液加熱至65℃，在攪拌下徐徐加入溴仿，全部加完后繼續(xù)攪拌回流4h，使反應(yīng)完全，將反應(yīng)物傾入5～6倍水中，吸出油狀物，進(jìn)行分餾。再用水洗至中性，用氯化鈣脫水、精餾，得產(chǎn)品。 2.二氯甲烷法 在工業(yè)上尚有將無水CH2CL2在無水ALBr3催化下與HBr反應(yīng)制取，同時(shí)還產(chǎn)生氯溴甲烷。
3.溴氯甲烷溴化氫法 反應(yīng)式如下：
主要用途
1.有機(jī)合成原料?？勺魅軇⒅评鋭?、阻燃劑和抗爆劑組分；在醫(yī)藥上用作消毒劑和鎮(zhèn)靜劑；還用于農(nóng)藥腈菌唑和其他有機(jī)合成等。2.二溴甲烷能參與親核取代反應(yīng)，其反應(yīng)活性介于二氯甲烷和二碘甲烷之間，通常弱于一般的烷基溴試劑。二溴甲烷是一個(gè)有效的亞甲基羧醛形成試劑，因而它參與的反應(yīng)通常不可逆。不僅能形成順式羧醛，而且還能與糖類化合物反應(yīng)形成穩(wěn)定的反式羧醛 (式1)[1]。由于反應(yīng)底物羥基的存在，反應(yīng)可以在極性溶劑如水中進(jìn)行，但需要相轉(zhuǎn)移試劑如溴化四丁基銨的參與。類似的反應(yīng)還可以采用其它相轉(zhuǎn)移催化劑如烷基三甲基銨來實(shí)現(xiàn)鄰苯二酚的亞甲基羧醛化反應(yīng) (式2)[2] 和巰基苯酚的單硫羧醛化反應(yīng) (式3)[3]。二溴甲烷還能用于烯醇式陰離子的單溴化反應(yīng)。由于烯醇式陰離子通常都能產(chǎn)生很高的空間位阻，因此與二溴甲烷不會(huì)發(fā)生雙取代反應(yīng)。典型的例子如環(huán)丁烷羧酸酯 (式4)[4] 和四氫萘酮羧酸酯的溴甲基化反應(yīng) (式5)[5]。二溴甲烷與Zn和TiCl4組成的混合試劑能在溫和條件下高產(chǎn)率地將羰基C=O轉(zhuǎn)換為C=CH2，是一個(gè)有效的羰基化合物的亞甲基化試劑。這種混合試劑與傳統(tǒng)的Wittig試劑相比*的優(yōu)點(diǎn)是不會(huì)導(dǎo)致酮的烯醇化反應(yīng)，因此用途非常廣泛，如天然產(chǎn)物的合成 (式6)[6] 以及普通手性試劑的轉(zhuǎn)換 (式7)[7]。二溴甲烷還能取代二碘甲烷參與烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng) (式8，式9)[8]。該反應(yīng)需要金屬Zn的參與，并且Zn的活性會(huì)極大影響反應(yīng)的產(chǎn)率。通常是加入氯化亞銅或乙酰氯來活化金屬Zn，進(jìn)而形成反應(yīng)中間體(溴甲基)溴化鋅來實(shí)現(xiàn)環(huán)丙烷化反應(yīng)。3.用于有機(jī)合成，用作溶劑。[29]
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